La plaza que actualmente denominamos Bolívar es una de las más importantes y antiguas de la ciudad. Anteriormente se le conoció como Plaza del Estanque, por que en ella había un estanque de agua de poca profundidad, cuya antigüedad se remonta, por lo menos, a los tiempos de la fundación de Lima. Años más tarde, el virrey Diego de Zuñiga y Velasco, Conde de Nieva, construyó en ella una caja de agua que se denominó de la Caridad. Este depósito surtía de agua a los monasterios, conventos, edificios y fuentes públicas de la ciudad. También era conocida, hacia 1563, como plaza de Nicolás de Rivera El Mozo, por tener una propiedad en ella (en el solar sobre el que se edificaría tiempo después el local de la Inquisición) este ilustre personaje. Igualmente, era conocida como plaza de la Caridad o de la Universidad, por la presencia en su entorno de los locales de la iglesia de Santa María de la Caridad (1562) y de la Universidad de San Marcos (1577). Hacía fines del siglo XVI fue denominada plaza de las tres Virtudes Cardinales y, más comúnmente, plaza de la Inquisición:
«En la misma plaza están el Santo Tribunal, del cual la plaza deriva su nombre y el hospital de la caridad; a menudo se le llama plaza de las tres virtudes cardinales: fe, la Inquisición; esperanza, la Universidad y caridad, el hospital «.
En la época colonial la plaza estaba muy descuidada por la presencia en ella de un mercado de abasto. Tenía una forma irregular, ensanchándose hacia el oriente en forma de trapecio. En el centro había una pileta o fuente pública, en medio de la cual se elevaba una cruz de piedra. El agua que proporcionaba la pileta provenía de la segunda toma de la cañería que, desde la caja de agua de la Caridad, se dirigía a la plaza Mayor y terminaba en el convento de Santo Domingo. En las primeras décadas del siglo XIX la plaza seguía presentando un lamentable aspecto pues aún continuaba funcionando en ella el mercado. Recién al decretarse el establecimiento del primer Congreso Constituyente del Perú, en el local de la Universidad de San Marcos, se ordenó el traslado del mercado a otras plazas mientras se construyese un edificio adecuado para tal fin.
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